Биохимия

Биоорганическая химия


Аминокислоты.


Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные (-COOH) и аминные группы (-NH2).


Строение аминокислот можно выразить приведённой ниже общей формулой,
(где R – углеводородный радикал, который может содержать и различные функциональные группы).



Общая формула природных аминокислот


Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы (-NH2).


В качестве примера можно привести простейшие: аминоуксусную кислоту, или глицин, и аминопропионовую кислоту или аланин:


Аминоуксусная кислота (глицин), аминопропионовая кислота (аланин)



Химические свойства аминокислот


Аминокислоты – амфотерные соединения, т.е. в зависимости от условий они могут проявлять как основные, так и кислотные свойства.


За счёт карбоксильной группы (-COOH) они образуют соли с основаниями.
За счёт аминогруппы (-NH2) образуют соли с кислотами.


Ион водорода, отщепляющийся при диссоциации от карбоксила (-ОН) аминокислоты, может переходить к её аминогруппе с образованием аммониевой группировки (NH3+).



Биполярный ион аминокислоты


Таким образом, аминокислоты существуют и вступают в реакции также в виде биполярных ионов (внутренних солей).


Этим объясняется, что растворы аминокислот, содержащих одну карбоксильную и одну аминогруппу, имеют нейтральную реакцию.


Альфа-аминокислоты


Из молекул аминокислот строятся молекулы белковых веществ или белков, которые при полном гидролизе под влиянием минеральных кислот, щелочей или ферментов распадаются, образуя смеси аминокислот.


Общее число встречающихся в природе аминокислот достигает 300, однако некоторые из них достаточно редки.


Среди аминокислот выделяется группа из 20 наиболее важных. Они встречаются во всех белках и получили название альфа-аминокислот.


Альфа-аминокислоты – кристаллические вещества, растворимые в воде. Многие из них обладают сладким вкусом. Это свойство нашло отражение в названии первого гомолога в ряду альфа-аминокислот – глицина, явившегося также первой альфа-аминокислотой, обнаруженной в природном материале.


Ниже приведена таблица с перечнем альфа-аминокислот:


Название
Формула
Название остатка
Аминокислоты с алифатическими радикалами
Глицин

Глицин

Ala

Аланин

Аланин

Gly

Валин

Валин

Val

Лейцин

Лейцин

Leu

Изолейцин

Изолейцин

Ile

Аминокислоты с радикалами, содержащими ОН-группу
Серин

Серин

Ser
Треонин

Треонин

Thr
Аминокислоты с радикалами, содержащими COОН-группу
Аспарагиновая кислота

Аспарагиновая кислота

Asp
Глутаминовая кислота

Глутаминовая кислота

Glu
Аминокислоты с радикалами, содержащими NH2CO-группу
Аспарагин

Аспарагин

Asn
Глутамин

Глутамин

Gln
Аминокислоты с радикалами, содержащими NH2-группу
Лизин

Лизин

Lys
Аргинин

Аргинин

Arg
Аминокислоты с радикалами, содержащими cеру
Цистеин

Цистеин

Cys
Метионин

Метионин

Met
Аминокислоты с ароматическими радикалами
Фенилаланин

Фенилаланин

Phe
Тирозин

Тирозин

Tyr
Аминокислоты с гетероциклическими радикалами
Триптофан

Триптофан

Trp
Гистидин

Гистидин

His
Пролин

Пролин

Pro

Незаменимые аминокислоты


Основным источником альфа-аминокислот для животного организма служат пищевые белки.


Многие альфа-аминокислоты синтезируются в организме, некоторые же необходимые для синтеза белков альфа-аминокислоты в организме не синтезируются и должны поступать извне, с продуктами питания. Такие аминокислоты называют незаменимыми. Вот их список:


Название аминокислоты
Название продуктов питания
Валин

зерновые, бобовые, мясо, грибы, молочные продукты, арахис

Изолейцин

миндаль, кешью, куриное мясо, турецкий горох (нут), яйца, рыба, чечевица, печень, мясо, рожь, большинство семян, соя

Лейцин

мясо, рыба, чечевица, орехи, большинство семян, курица, яйца, овёс, бурый (неочищенный) рис

Лизин

рыба, мясо, молочные продукты, пшеница, орехи, амарант

Метионин

молоко, мясо, рыба, яйца, бобы, фасоль, чечевица и соя

Треонин

молочные продукты, яйца, орехи, бобы

Триптофан

бобовые, овёс, бананы, сушёные финики, арахис, кунжут, кедровые орехи, молоко, йогурт, творог, рыба, курица, индейка, мясо

Фенилаланин

бобовые, орехи, говядина, куриное мясо, рыба, яйца, творог, молокос

Аргинин

семена тыквы, свинина, говядина, арахис, кунжут, йогурт, швейцарский сыр

Гистидин

тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица


При некоторых, часто врождённых, заболеваниях перечень незаменимых кислот расширяется. Например, при фенилкетонурии человеческий организм не синтезирует ещё одну альфа-аминокислоту - тирозин, который в организме здоровых людей получается при гидроксилировании фенилаланина.


Использование аминокислот в медицинской практике


Альфа-аминокислоты занимают ключевое положение в азотистом обмене. Многие из них используются в медицинской практике в качестве лекарственных средств, влияющих на тканевый обмен.


Так, глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы, метионин и гистидин – лечения и предупреждения заболеваний печени, цистеин – глазных болезней.


Оглавление


Органическая химия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Биохимия