Биохимия

Биоорганическая химия


Низкомолекулярные биорегуляторы липидной природы.


Жирорастворимые витамины


Витаминами обычно называют органические вещества, присутствие которых в небольших количествах в пище человека и животных необходимо для их нормальной жизнедеятельности.


Витамины участвуют во множестве биохимических реакций, выполняя каталитическую функцию в составе активных центров большого количества разнообразных ферментов, либо выступая информационными регуляторными посредниками, выполняя сигнальные функции экзогенных прогормонов и гормонов.


Термин «витамины», т.е. «амины жизни» (от лат. Vita –жизнь), своим возникновением обязан тому, что первые выделеные витамины принадлежали к классу аминов. Однако позднее выяснилось, что присутствие аминогруппы в витаминах не обязательно.


Витамины делят на две большие группы – водорастворимые и жирорастворимые.


1. Водорастворимые:

       - витамины группы В,

       - витамин С,

       - витамин Р,

       - витамин U.


2. Жирорастворимые:

       - витамины группы А,

       - витамины группы Д,

       - витамины группы Е,

       - витамины группы К.


Кроме этих групп витаминов, выделяют витаминоподобные вещества, например, холин, инозит, оротовую кислоту, n-аминобензойную, линолевую, линоленовую кислоты и др.


В этом разделе рассмотрены некоторые жирорастворимые витамины.


Витамины группы А

Витамин А1 (ретинол).


Витамин А1 (ретинол)


Ретинол может быть получен нами из пищи или синтезирован внутри нашего организма из бета-каротина.


Одна молекула бета-каротина расщепляется в организме на 2 молекулы ретинола. Можно сказать, что бета-каротин является растительным источником ретинола и называется провитамином А.



бета-каротин



Каротин — растительный пигмент жёлто-красного цвета.

Ретинол имеет бледно-желтый цвет.


Витамин А участвует в окислительно-восстановительных процессах, регуляции синтеза белков, способствует нормальному обмену веществ, функции клеточных и субклеточных мембран.


Хорошо известна роль витамина А в регенерации клеток. По этой причине он широко используется при лечении дерматологических заболеваний, в случаях повреждения кожи (раны, ожоги, обморожения), в косметических средствах.


Витамины группы А считаются факторами роста. Они оказывают влияние на процессы зрительного восприятия, на работу имунной системы. Поэтому недостаток в пище витамина А вызывает исхудание, высыхание роговицы глаза (куриную слепоту), понижает сопротивляемость организма инфекции.


Витамины группы Е

В отличие от витаминов группы А, непосредственно относящимся к терпенам, в структурах витаминов групп Е и К присутствуют ещё и ароматические фрагменты.


Среди витаминов этой группы наиболее важным является витамин Е, альфа-токоферол. Он представляет собой производную двухатомного фенола гидрохинона с изопреноидной боковой цепью, связанной одновременно с ароматическим кислородом одной из гидроксильных групп и соседним атомом углерода бензольного кольца. Остальные атомы водорода бензольного кольца замещены на метильные группы.


Витамин Е (альфа-токоферол)


В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол :


α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол



Витамины группы Е содержатся в растительных маслах.


Они служат атиоксидантами по отношению к ненасыщенным липидам, ингибируя процесс пероксидного окисления последних.


Антиокислительная функция токоферолов определяется их способностью связывать появляющиеся в клетках активные свободные радикалы (участники пероксидного окисления липидов) в относительно устойчивые и потому не способные к продолжению цепи феноксидные радикалы.


Феноксидный радикал альфа-токоферола



Витамины группы К

Витамины группы К необходимы для нормальной свёртываемости крови. Они являются производными 1,4-нафтохинона и содержат изопреноидную боковую цепь.



Витамины группы К


Существуют два семейства витаминов этой группы:


1. филлохиноны – витамины К1 и

2. менахиноны – витамины К2.


Филлохиноны (витамины К1) встречаются в растениях,

менахиноны (витамины К2) – у животных и бактерий.


Структурно филлохиноны отличаются от менахинонов лишь наличием одной двойной связи в изопреновом фрагменте, ближайшем к кольцу.


В медицинской практике применяется синтетический водорастворимый аналог витаминов группы К – викасол, повышающий способность крови к свёртыванию.


Викасол


Близки по структуре к витаминам Е и К убихиноны (в переводе означает «вездесущие хиноны»).


Они присутствуют в липидной фазе всех клеточных мембран и принимают участие в окислительно-востановительных процессах, сопровождающихся переносом электронов.


Убихиноны



Простагландины


Простагландины — группа липидных физиологически активных веществ, образующиеся в организме ферментативным путём из некоторых незаменимых жирных кислот.


Единственным местом их образования первоначально считали предстательную железу (простату) – отсюда они получили своё название. Позже оказалось, что простагландины синтезируются во многих тканях и органах.


Роль простагландинов в организме

Простагландины относятся к сильнодействующим биологически ативным веществам.


Они обладают весьма широким спектром биологического действия. Простагландины расширяют кровеносные сосуды, ингибируют свёртывание крови и выделение желудочного сока, стимулируют работу кишечника, лёгких и бронхов, активируют синтез гликогена в печени. Омечают их влияние на процессы нервного возбуждения, половой цикл у женщин. Так как простагландины вызывают сокращение матки, то они могут быть использованы для стимулирования родовой деятельности или предотвращения беременности.


Химическое строение

С химической точки зрения, простагландины – функционально замещённые жирные кислоты, содержащие 20-членную углеродную цепь. Их можно рассматривать как производные несуществующей в природе, но полученной синтетическим путём простановой кислоты.



Простановая кислота


Скелет простановой кислоты в простагландинах включает одну, две или три двойные связи, одну или две гидроксильные группы, а также может содержать карбонильную группу.


Простагландин



Оглавление


Органическая химия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Биохимия