Биохимия

Биоорганическая химия


Олигосахариды. Сахароза.


Олигосахариды – это один из видов полисахаридов.


Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).


Как правило, их молекулы содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков и имеют относительно небольшую молекулярную массу.


Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.


Дисахариды


Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.


Мальтоза       +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-глюкоза
Целлобиоза   +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-глюкоза
Лактоза         +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-галактоза
Сахароза        +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-фруктоза

Типы связей моносахаридных остатков.


Существует два типа связывания моносахаридных остатков:


1. В первом случае связь осуществляется между гликозидной ОН–группой одного
    моносахарида и любой спиртовой ОН-группой другого моносахарида.

    Таким образом, одна из двух гликозидных ОН-групп дисахарида задействована
    на образование эфирной связи между двумя остатками моносахаридов, а вторая
    гликозидная группа остаётся свободной.

    Она может быть задействована для образования новых связей, в которых
    дисахарид может играть роль восстановителя.

    Моносахариды с такой связью называются восстанавливающими.

    Представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза,
    целлобиоза, лактоза.


2. Во втором случае связь осуществляется между гликозидными ОН-группами
    обоих моносахаридов
.

    Таким образом, обе гликозидные группы дисахарида уже задействованы
    на образование эфирной связи между двумя остатками образующих его
    моносахаридов. Свободные гликозидные группы в таком дисахариде отсутствуют.
    Поэтому он не может проявить восстанавливающих свойств.

    Моносахариды с таким типом связи называются невосстанавливающими.

    Важнейшими представителями этой группы являются сахароза и трегалоза.


Мальтоза


Мальтоза, солодовый сахар ( от лат. Maltum – солод) – основной продукт расщепления крахмала под действием фермента ,бета-амилазы, выделяемого слюнной железой, а также содержащегося в солоде, т.е. в проросших, а затем высушенных и измельчённых зёрнах хлебных злаков.


Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы.


Мальтоза


Мальтоза имеет в три раза менее сладкий вкус, чем сахароза.


Мальтоза содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружена, также, в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.


Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента альфа-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах.


Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.


Лактоза


Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога.


Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы, связанных (1-4) гликозидной связью.


Лактоза


Лактоза у многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе понос, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза.


Назначение лактазы — расщепление лактозы на ее части, глюкозу и галактозу, которые должны затем адсорбироваться тонкой кишкой. При недостаточной функции лактазы лактоза остается в кишечнике в исходном виде и связывает воду, что вызывает диарею. Кроме того, кишечные бактерии вызывают брожение молочного сахара, в результате чего происходит вздутие живота.


Сахароза


Сахароза, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов.


Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.


Cахароза


В сахарозе отсутствуют свободные гликозидные ОН-группы, следствием чего является отсутствие восстановительных свойств.


Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле (до 28% сухого вещества) и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.


Трисахариды


Трисахариды (от tri: три, sacchar: сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.


Молекулы трисахаридов состоят из трех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.


Общая формула трисахаридов, как правило, C18H36O18.


Трисахариды могут отличаться одним от другого структурой входящих в них моносахаридов и их последовательностью в цепи, размером циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), конфигурацией гликозидных центров и мест присоединения к агликонам гликозильных остатков. Это является причиной возникновения десятков тысяч возможных изомеров трисахаридов.


Примеры трисахаридов:


  • Рафиноза — состоит из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы;
  • Мелицитоза — состоит из двух остатков D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы;
  • Мальтотриоза — состоит из трех остатков D-мальтозы.

Оглавление


Органическая химия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Биохимия