Биохимия

Биоорганическая химия


Структурные компоненты липидов.


Жирные кислоты

Жирные спирты

Полиспирты, глицерин


Жирные кислоты


По химическому строению жирные кислоты являются карбоновыми кислотами.


Жирными кислотами часто называют высшие карбоновые кислоты называют, т.е. такие, количество атомов углерода в которых больше 9. Именно эти килоты входят в состав природных жиров.


Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты. Таким образом, термины «жирные кислоты» и «карбоновые кислоты» часто используются как синонимы, поэтому в этой главе мы раскажем не только о высших карбоновых кислотах, но и о низжих и средних.


Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН.


Карбоксильная группа


Карбоксильная группа является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:


Муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты



Свойства карбоновых кислот.

Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:


Диссоциация иона водорода в карбоновых кислотах


Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:


Диссоциация иона водорода в карбоновых кислотах


Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислотмуравьиная и уксусная.


Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры. Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира.


Классификация карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:


  1. По количеству гидрокильных групп (одно- и двухосновные),
  2. По числу атомов углерода (низшие, средние, высшие),
  3. По наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты.


Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.


Все карбоновые кислоты, рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.


Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая или терефталиевая кислоты.


Щавелевая кислота т Терефталевая кислота


Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты.


По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:


Низшие (С1-С3),

Средние (С4-С8) и

Высшие (С9-С26).


Предельные и непредельные карбоновые кислоты.


Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.


И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.


Высшие карбоновые (жирные) кислоты


Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).


По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.


Пальмитиновая кислота



Жирные спирты


Спирты.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН).


Так метиловый спирт СН3-ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН4, этиловый спирт С2Н5-ОН – производное этана.



Метан и метанол, Этан и этанол


Название спиртов образуется добавлением окончания «-ол» к названию соответствующего углеводорода (метанол, этанол и т.д)


Название спирта
Формула спирта
Формула углеводорода
Метанол

СН3-ОН

СН4 - метан

Этанол

С2Н5-ОН

С2Н6 - этан

Пропанол

С3Н7-ОН

С3Н8 - пропан

Бутанол

С4Н9-ОН

С4Н10 - бутан


Производные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называются фенолами.


Фенол


Жирные спирты

К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).



Цетиловый спирт



Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.


Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.


Многоатомные спирты. Глицерин


До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН). Такие спирты называются алкоголями.


Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Такие спирты называются многоатомными или полиспиртами.


Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:


Глицерин и этиленгликоль


Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.


Глицерин вместе с высшими жирными кислотами образует сложные эфиры.


В случае взаимодействия глицерина с высшими жирными кислотами мы получим соединения, молекулы которых состоят из нескольких углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Один из этих радикалов – радикал глицерина, остальные – радикалы высших жирных кислот.



Реакция образования сложного эфира глицерина и стеариновой кислоты


Полученная в результате реакции молекула, ничто иное, как молекула жира. Таким образом, глицерин является составной частью молекул, как растительных так животных жиров, в том числе и жиров человеческого тела.


Оглавление


Органическая химия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Биохимия