Органическая химия

Органическая химия


Альдегиды и кетоны.



Альдегиды и кетоны имеют схожее химическое строение. Поэтому рассказ о них объединён в одной главе.


В строении обоих соединений прсутствует двухвалентная карбонильная группа:



Карбонильная группа, альдегиды и кетоны


Отличие альдегидов и кетонов следующее. В альдегидах карбонильная группа связана с одним атомом водорода и с углеводородным радикалом, в то время как в кетонах она связана с двумя углеводородными радикалами.


формальдегид ацетальдегид диметилкетон метилэтилкетон


Химические свойства альдегидов и кетонов.


Наличие и в альдегидах и в кетонах карбонильной группы обуславливает определённое сходство их свойств. Однако имеются и различия. Это различие объясняется присутствием в молекуле альдегида атома водорода, связанного с карбонильной группой. (В молекуле кетонов подобный атом отсутствует).


Карбонильная группа и связанный с ней атом водорода, выделены в отдельную функциональную группу. Эта группа получила название альдегидной функциональной группы.


Альдегидная функциональная группа


За счёт присутствия водорода в молекуле альдегида, последние легко окисляются (присоединяют кислород) и превращаются в карбоновые кислоты.


Например, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:



Реакция образования уксусной кислоты окислением уксусного альдегида


Вследствии лёгкой окисляемости альдегиды являются энергичными восстановителями. Этим они существенно отличаются от кетонов, которые окисляются значительно труднее.


Получение альдегидов и кетонов.


Альдегиды и кетоны можно получить окислением соответствующих спиртов, имеющих тот же углеродный скелет и гидроксил при том же атоме углерода, который в получаемом альдегиде или кетоне образует карбонильную группу.


Если в качестве окисляемого спирта используется первичный спирт, то в результате окисления получится альдегид.


Муравьиный альдегид (формальдегид).


Формальдегид – это простейший альдегид с формулой:


Формальдегид


Получают формальдегид из метилового спирта – простейшего из спиртов.


В формальдегиде в качестве радикала выступает атом водорода.


Свойства:

Формальдегид – это газ с резким неприятным запахом, хорошо растворимый в воде. Обладает антисептическими, а также дубящими свойствами.


Получение:

Получают формальдегид из метилового спирта путём каталитического окисления его кислородом воздуха или путём дегидрирования (отщеплением водорода).


Реакция получения формальдегидаФормальдегид


Применение:

Водный раствор формальдегида (обычно 40%) называется формалином. Формалин широко прменяется для дизинфекции, консервирования анатомических препаратов. Значительные количества формальдегида используются для получения фенолформальдегидных смол.


Уксусный альдегид (ацетальдегид).


Это один из наиболее важных альдегидов. Он соответствует этиловому спирту и может быть получен его окислением.


Уксусный альдегид (ацетальдегид)


Уксусный альдегид широко встречается в природе и производится в больших количествах индустриально. Он присутствует в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма.


Свойства:

Уксусный альдегид – легко кипящая бесцветная жидкость (температура кипения 21 градуса С). Имеет характерный запах прелых яблок, хорошо растворим в воде.


Получение:

В прмышленности уксусный альдегид получается:

  1. окислением этилена,
  2. присоединением воды к ацетилену,
  3. окислением или дегидрированием этилового спирта.

Применение:

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.


Диметилкетон (ацетон).


Диметилкетон (ацетон) является простейшим кетоном. В его молекуле роль углеводородных радикалов выполняет метил СН3 (остаток метана).


Формула диметилкетона (ацетона)


Свойства:

Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом.

Температура кипения 56,2 градуса С.

Ацетон смешивается с водой во всех соотношениях.

Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.


Получение:

  1. Ацетон может быть получен окислением пропена,
  2. Используются методы получения ацетона из изопропилового спирта и ацетилена,
  3. Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу.

Применение:

Ацетон – очень хороший растворитель многих органических веществ. Широко применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве некоторых видов искусственного волокна, небъющегося органического стекла, киноплёнки, бездымного пороха. Ацетон также используется как исходное вещество для синтеза ряда органических соединений.


Оглавление


Биохимия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Органическая химия


• Общая характеристика    органических соединений

• Структурная изомерия и    структурные формулы

• Углерод. Особенности    строения. Свойства.

• Классификация
   органических
   соединений:

   Ациклические соединения:

    Предельные углеводороды
       - алканы.

    Непредельные углеводороды:        - алкены,
       - алкадиены,
       - алкины.

   Циклические соединения:
    Карбоциклические     соединения:
       - ароматические соединения,
       - алициклические соединения.

    Гетероциклические     соединения


- Спирты.

- Простые эфиры.

- Альдегиды и кетоны.

- Карбоновые (жирные)   кислоты.

- Сложные эфиры (жиры).

- Полимеры.