Органическая химия

Органическая химия


Карбоновые кислоты.


Строение карбоновых кислот


Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН.


Карбоксильная группа


Карбоксильная группа является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:


Муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты



Свойства карбоновых кислот.


Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:


Диссоциация иона водорода в карбоновых кислотах


Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:


Диссоциация иона водорода в карбоновых кислотах


Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислотмуравьиная и уксусная.


Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры. Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира.


Классификация карбоновых кислот.


Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:


  1. По количеству гидрокильных групп (одно- и двухосновные),
  2. По числу атомов углерода (низшие, средние, высшие),
  3. По наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.


Все карбоновые кислоты, рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.


Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая или терефталиевая кислоты.


Щавелевая кислота т Терефталевая кислота


Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты.

По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:


Низшие (С1-С3),

Средние (С4-С8) и

Высшие (С9-С26).


Высшие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами, по причине того, что они входят в состав природных жиров.


Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты. Таким образом, термины «жирные кислоты» и «карбоновые кислоты» часто используются как синонимы.


Предельные и непредельные карбоновые кислоты.

Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.


И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.


Высшие карбоновые (жирные) кислоты


Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).


По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.


Пальмитиновая кислота


Примеры предельных высших жирных кислот:


  1. Каприновая кислота - C9H19COOH,
  2. Лауриновая кислота - С11Н23СООН,
  3. Миристиновая кислота - С13Н27СООН,
  4. Пальмитиновая кислота - С15Н31СООН,
  5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:


  1. Олеиновая кислота - С17Н33СООН – имеет одну двойную связь,
  2. Линолевая кислота – С17Н31СООН - имеет две двойных связи,
  3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:


Олеиновая кислота


В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой.

В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С) и водорода(Н) не изображаются.


Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.


Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).


Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.

Например:


C17H35COONa – стеарат натрия,

СН31СООК – пальмитат калия.


Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.


Примеры карбоновых кислот


Уксусная кислота

Уксусная кислота


Уксусная кислота – жилкость с острым раздражающим запахом.

Температура кипения 118,5 градусов С, при +16,6 градусах С застывает в кристаллическую массу, похожую на лёд.

Смешивается с водой в любых соотношениях.


Широко применяется как прправа к пище и консервирующее средство. В продаже встречается в виде уксусной эссенции (80%) и уксуса (9,3%).


Натуральный или винный уксус – продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина.


Уксусная кислота используется также при синтезе многих органических веществ и в качестве растворителя.


Уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена – присоединением к нему воды и окислением образующегося уксусного альдегида.


Бензойная кислота

Бензойная кислота простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. Формула С6Н5-СООН.


Бензойная кислота


На вид – бесцветные кристаллы.


Бензойная кислота – антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктови во многих органических синтезах.


Щавелевая кислота

Щавелевая кислота – простейшая двухосновная карбоновая кислота.

Формула НООС-СООН.


Щавелевая кислота


Щавелевая кислота – кристаллическое вещество, растворяется в воде, ядовита.


В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях.


Применяется для крашения тканей.


Терефталевая кислота

Терефталевая кислота НООС-С6Н4-СООН

Двухосновная карбоновая кислота ароматического ядра.

Её структурная формула:


Терефталевая кислота


Из терефталевой кислоты и этиленгликоля получают синтетическое волокно лавсан.


Молочная кислота

Молочная кислота может служить примером соединения со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота)


Молочная кислота


Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемых особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.


Салициловая кислота

Салициловая кислота – аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:


Салициловая кислота


Относится к соединениям со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота).


Салициловая кислота – антисептик. Её используют (особенно её соли и эфиры) как лекарственное вещество.


Также салициловую кислоту используют при синтезе других продуктов.


Оглавление


Биохимия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Органическая химия


• Общая характеристика    органических
   соединений

• Структурная изомерия и    структурные формулы

• Углерод. Особенности    строения. Свойства.

• Классификация
   органических
   соединений:

   Ациклические соединения:

    Предельные углеводороды
       - алканы.

    Непредельные углеводороды:        - алкены,
       - алкадиены,
       - алкины.

   Циклические соединения:
    Карбоциклические     соединения:
       - ароматические соединения,
       - алициклические соединения.

    Гетероциклические     соединения


- Спирты.

- Простые эфиры.

- Альдегиды и кетоны.

- Карбоновые (жирные)   кислоты.

- Сложные эфиры (жиры).

- Полимеры.