Органическая химия

Органическая химия


Сложные эфиры. Жиры.


Раньше мы уже рассмотрели класс веществ, называемых простыми эфирами. Теперь рассмотрим эфиры сложные.


Между простыми и сложными эфирами есть общее.


Простые эфиры


И те и другие – это органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, связанных атомами кислорода.


Для простых эфиров верна формула: R-O-R или R1-O-R2.


В простых эфирах в качестве углеводородных радикалов (R, R1, R2) всегда выступают остатки спиртов.


Пример простого эфира - диэтиловый эфир С2Н5-О-С2Н5, состоит из двух остатков этилового спирта, связанных атомом кислорода.


Сложные эфиры


В случае сложных эфиров, одним из радикалов также является остаток спирта (или фенола). А вторым радикалом является остаток какой-либо кислоты. Кислота может быть как органической, так и минеральной.


Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры:


Реакция образования метилового эфира азотной кислоты


Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта (или фенола) называется реакцией этерификации.


Сложные эфиры карбоновых кислот


Если в реакции этерификации в качестве кислоты учавствует какая-либо из карбоновых кислот, то в результате получаются сложные эфиры карбоновых кислот.


Реакция образования этилового эфира муравьиной кислоты



Или в общем виде:


Реакция образования сложных эфиров карбоновых кислот



Рекции образования эфиров являются исключительно важными для живой природы, потому что все природные жиры, масла и воски являются сложными эфирами карбоновых кислот и спиртов.


Жиры


Жиры представляют собой эфиры высших карбоновых (жирных) кислот и трёхатомного спирта глицерина.


Приведём схему образования сложного эфира глицерина и стеариновой кислоты:


Реакция образования сложного эфира глицерина и стеариновой кислоты


В жирах, встречающихся в природе одна и та же молекула глицерина, как правило, этерифицирована двумя или тремя различными жирными кислотами. В образовании всех природных жиров принимает участие лишь несколько жирных кислот. Природные жиры – это всегда смеси.


Жиры являются твёрдыми, если образующие их кислоты - насыщеные (предельные), как, например, стеариновая, пальмитиновая или миристиновая кислота.


Чем больше в жирах содержится остатков ненасыщеных (непредельных) кислот, таких, как олеиновая, линолевая, леноленовая, тем ниже их температура плавления и тем более жидкой будет их консистенция.


Животные жиры богаты, в первую очередь, остатками насыщенных жирных кислот. Поэтому они более твёрдые, в сравнении с растительными маслами.


Растительные масла, в химическом отношении, также являются жирами, т.е. сложными эфирами жирных кислот и глицерина. Но в их составе присутствует сравнительно больше количество остатков ненасыщенных жирных кислот.


В этом правиле, конечно, достаточно исключений. Например, масло какао, масло ши, масло кокоса имеют скорее твёрдую консистенцию, но их, всё равно, традиционно называют маслами. При этом их твёрдость говорит о том, что, как правило, их состав богат остатками насыщенных жирных кислот. Однако и здесь не обходится без исключений. Например, в жидком растительном пальмовом масле («копра») преобладают остатки насыщеных кислот.


Гидрогенизация жиров


Ненасыщенные жирные кислоты содержат двойные связи между атомами углерода, они легче вступают в реакции, окисляются и поэтому быстрее портятся.


Для того, чтобы растительные масла и жидкие животные жиры обладали большей химической стойкостью и большим сроком хранения их подвергают гидрогенизации.


Гидрогенизация жиров — каталитическое присоединение водорода к сложным эфирам глицерина и ненасыщенных жирных кислот.


Жидкие жиры превращаются в твёрдые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты. Непредельные кислоты после этой процедуры становятся предельными (насыщенными).


Таким образом, из жидкого растительного масла получают твёрдый пищевой маргарин.


Получение из жиров мыла (омыление жиров).


Сложные эфиры нерастворимы (или почти нерастворимы) в воде. Они растворяются в органических растворителях.


В воде сложные эфиры могут быть подвержены гидролизу, т.е. распаду на ионы, с последующим образованием из этих ионов кислоты и спирта.


Скорость этой реакции решительно возрастёт при достаточном количестве в воде ионов гидроксила (ОН).


При нагревании жиров со щелочами сложные эфиры расщепляются с образованием спирта и соли кислоты:


Реакция омыления


Реакция щелочного гидролиза сложных эфиров называется реакцией омыления. А получающиеся в результате натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.


Например: C17H35COONa – стеарат натрия, С15Н31СООК – пальмитат калия.


Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.


Оглавление


Биохимия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Органическая химия


• Общая характеристика    органических
   соединений

• Структурная изомерия и    структурные формулы

• Углерод. Особенности    строения. Свойства.

• Классификация
   органических
   соединений:

   Ациклические соединения:

    Предельные углеводороды
       - алканы.

    Непредельные углеводороды:        - алкены,
       - алкадиены,
       - алкины.

   Циклические соединения:
    Карбоциклические     соединения:
       - ароматические соединения,
       - алициклические соединения.

    Гетероциклические     соединения


- Спирты.

- Простые эфиры.

- Альдегиды и кетоны.

- Карбоновые (жирные)   кислоты.

- Сложные эфиры (жиры).

- Полимеры.