Органическая химия

Органическая химия


Полимеры.


Полимеры (греч. πολύ- — много; μέρος — часть) - это сложные вещества, молекулы которых построены из множества повторяющихся элементарных звеньев – мономеров.


Полимеры являются высокомолекулярными соединениями с большими молекулярными весами (порядка сотен , тысяч и миллионов).


Следующие два процесса приводят к Образованию высокомолекулярных соединений:


1. Реакция полимеризации,

2. Реакция поликонденсации.


Реакция полимеризации


Реакция полимеризации – процесс, в результате которого молекулы низкомолекулярного соединения (мономера) соединяются друг с другом, образуя новое вещество (полимер), молекулярный вес которого в целое число раз больше, чем у мономера.


Полимеризация, главным образом, характерна для соединений с кратными связями (двойной или тройной). Кратные связи в ходе реакции полимеризации преобразуются в простые (одинарные). Высвободившиеся в результате этого преобразования валентные электроны идут на установление ковалентных связей между мономерами.


Примером реакции полимеризации может служить образование полиэтилена из этилена:


Реакция образования полиэтилена из этилена


Или в общем виде:


Реакция образования полиэтилена из этилена в общем виде


Характерной чертой этой реакции является то, что в результате образуется только вещество полимера и никаких побочных веществ, при этом, не выделяется. Этим объясняется кратность весов полимера и исходных мономеров.


Реакция поликонденсации


Реакция поликонденсации – процесс образования полимера из низкомолекулярных соединений (мономеров).


Но в данном случае мономеры содержат две или несколько функциональных групп, которые в ходе реакции теряют свои атомы, из которых образуются другие вещества (вода, аммиак, галогеноводороды и т.д.).


Таким образом, состав элементарного звена полимера отличается от состава исходного мономера, а в ходе реакции поликонденсации мы получаем не только сам полимер, но и другие вещества.


Пример реакции поликонденсации – образование капрона из аминокапроновой кислоты:


Реакция образования капрона из аминокапроновой кислоты


В ходе этой реакции аминогруппа (-NH2) теряет один атом водорода, а карбоксильная группа (-СООН) лишается входящей в неё гидроксильной группы (-ОН). Отделившиеся от мономеров ионы образуют молекулу воды.


Природные полимеры


Примерами природных высокомолекулярных соединений (полимеров) могут служить полисахариды крахмал и целлюлоза, построенные из элементарных звеньев, являющихся остатками моносахарида (глюкозы).


Кожа, шерсть, хлопок, шелк – всё это природные полимеры.


Крахмал


Крахмал образуется в результате фотосинтеза, в листьях растений, и запасается в клубнях, корнях, зёрнах.


Крахмал – белый (под микроскопом зернистый) порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей - набухает, образуя коллоидный раствор (крахмальный клейстер).


Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).


Структурные формулы амилозы и амилопектина



Гликоген


Гликоген – полимер, в основе которого лежит мономер мальтоза.


В животных организмах гликоген является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала.


Гликоген является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.


Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы.


По строению гликоген подобен амилопектину, но имеет ещё большее разветвление цепей.


Целлюлоза


Целлюлоза (или клетчатка) – наиболее распространённый растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений.


Наиболее чистая природная целлюлоза – хлопковое волокно – содержит 85-90% целлюлозы. В древесине хвойных деревьев целлюлозы содержится около 50%.



Целлюлоза


Белки


Белки – полимеры, элементарные звенья которых представляют собой остатки аминокислот.


Десятки, сотни и тысячи молекул аминокислот, образующих гигантские молекулы белков, соединяются друг с другом, выделяя воду за счёт карбоксильных и аминогрупп. Структуру такой молекулы можно представить так:


Структура молекулы белка


Белки – природные высокомолекулярные азотосодержащие органические соединения. Они играют первостепенную роль во всех жизненных процессах, являются носителями жизни. Белки содержатся во всех тканях организмов, в крови, в костях.


Белки содержатся во всех тканях организмов, в крови, в костях. Энзимы (ферменты), многие гормоны представляют собой сложные белки.


Белок, так же как углеводы и жиры, - важнейшая необходимая часть пищи.


Природный каучук


Натуральный (природный) каучук – полимер на основе мономера изопрена.



Изопрен и натуральный каучук



Природный каучук содержится в млечном соке каучуконосных растений, главным образом, тропических (например, бразильского дерева гевея).


Другой природный продукт – гуттаперча – также является полимером изопрена, но с иной конфигурацией молекул.


Сырой каучук липок непрочен, а при небольшом понижении температуры становится хрупким.


Чтобы придать изготовленным из каучука изделиям необходимую прочность и эластичность, каучук подвергают вулканизации – вводят в него серу и затем нагревают. Вулканизированный каучук называется резиной.



Синтетические полимеры


Синтетические полимеры - это разнообразные материалы, обычно получаемые из дешёвого и доступного сырья. На их основе получают пластические массы (пластмассы), искусственные и синтетические волокна и пр.


Пластмассы – сложные композиции, в которые вводят различные наполнители и добавки, придающие полимерам необходимый комплекс технических свойств.


Полимеры и пластмассы на их основе, являются ценными заменителями многих природных материалов (металла, дерева, кожи, клеев и т.д.).


Синтетические волокна успешно заменяют натуральные – шёлковые, шерстяные, хлопчатобумажные.


При этом важно подчеркнуть, что по ряду свойств материалы на основе синтетических полимеров часто превосходят природные. Можно получать пластмассы, волокна и другие соединения с комплексом заданных технических свойств. Это позволяет решать многие задачи современной техники, которые не могли быть решены при использовании только природных материалов.


Полимеризационные смолы

К полимеризационным смолам относят полимеры, получаемые реакцией полимеризации преимущественно этиленовых углеводородов или их производных.


Примеры полимеризационных смол: полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид и пр.


Полиэтилен.


Полиэтилен – полимер, образующийся при полимеризации этилена.


Реакция образования полиэтилена из этилена


Или сокращённо:


Реакция образования полиэтилена из этилена сокащённо


Полиэтилен – предельный углеводород с молекулярным весом от 10000 до 400000. Он представляет собой бесцветный полупрозрачный в тонких слоях и белый в толстых слоях. Полиэтилен - воскообразный, но твёрдый материал с температурой плавления 110-125 градусов С. Обладает высокой химической стойкостью и водонепроницаемостью, малой газопроницаемостью.


Его применяют в качестве электроизоляционного материала, а также для изготовления плёнок, используемых в качестве упаковочного материала, посуды, шлангов и т.д.


Свойства полиэтилена зависят от способа его получения. Полиэтилен высокого давления обладает меньшей плотностью и меньшим молекулярным весом (10000- 45000), чем полиэтилен низкого давления (молекулярный вес 70000- 400000), что сказывается на технических свойствах.


Для контакта с пищевыми продуктами допускается только полиэтилен высокого давления, так как полиэтилен низкого давления может содержать остатки катализаторов – вредные для здоровья человека соединения тяжёлых металлов.


Полипропилен.


Полипропилен – полимер пропилена, следующего за этиленом гомолога непредельных этиленовых углеводородов.



Реакция образования полипропилена из пропилена


По внешнему виду это каучукоподобная масса, более или менее твёрдая и упругая.


Отличается от полиэтилена более высокой температурой плавления.


Полипропилен используют для электроизоляции, для изготовления защитных плёнок, труб шлангов, шестерён, деталей приборов, высокопрочного и химически стойкого волокна. Последнее применяют в производстве канатов, рыболовных сетей и т.д.


Плёнки из полипропилена значительно прозрачнее и прочнее полиэтиленовых. Пищевые продукты в упаковке из полипропилена можно подвергать температурной обработке (варке и разогреванию и пр.).


Полистирол


Полистирол образуется при полимеризации стирола:



Реакция образования полистирола из стирола


Он может быть получен в виде прозрачной стеклообразной массы.


Применяется как органическое стекло, для изготовления промышленных товаров (пуговиц, гребней и т.п.).


Искусственный каучук


Отсутствие в нашей стране природного каучука вызвало необходимость в разработке искусственного метода получения этого важнейшего материала. Советскими химиками был найден и впервые в мире осуществлён (1928-1930) в прмышленном маштабе способ получения синтетического каучука.


Исходным материалом для производства синтетического каучука служит непредельный углеводород бутадиен или дивинил, который полимеризуется подобно изопрену.



Реакция образования синтетического каучука из бутадиена


Исходный бутадиен получают из этилового спирта или бутана, попутного нефтяного газа.


Конденсационные смолы

К конденсационным смолам относят полимеры, получаемые реакцией поликонденсации. Например:


  • фенолформальдегидные смолы,
  • полиэфирные смолы,
  • полиамидные смолы и т.д.

Фенолформальдегидные смолы


Эти высокомолекулярные соединения образуются в результате взаимодействия фенола (С6Н5ОН) с формальдегидом (СН2) в присутствии кислот или щелочей в качестве катализаторов.


Реакция образования Фенолформальдегидной смолы


Фенолформальдегидные смолы обладают замечательным свойством: при нагревании они вначале размягчаются, а при дальнейшем нагревании затвердевают.


Из этих смол готовят ценные пластмассы – фенолопласты. Смолы смешивают с различными наполнителями (древесной мукой, измельчённой бумагой, асбестом, графитом и т.д.), с пластификаторами, красителями и из полученной массы изготавливают методом горячего прессования различные изделия.


Полиэфирные смолы


Примером таких смол может служить продукт поликонденсации двухосновной ароматической терефталевой кислоты с двухатомным спиртом этиленгликолем.



Реакция образования полиэфирной смолы (полиэтилентерефталата)


В результате получается полиэтилентерефталат – полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира.


В нашей стране эту смолу выпускают под названием лавсан (за рубежём – терилен, дакрон).


Из неё изготавливают волокно, напоминающее шерсть, но значительно более прочное, дающее несминаемые ткани.


Лавсан обладает высокой термо-, влаго-, и свтостойкостью, устойчив к действию щелочей, кислот и окислителей.


Полиамидные смолы


Полимеры этого типа являются синтетическими аналогами белков. В их цепях имеются такие же, как в белках, многократно повторяющиеся амидные –СО–NH– группы. В цепях молекул белков они разделены звеном из одного С-атома, в синтетических полиамидах – цепочкой из четырёх и более С-атомов.


Волокна, полученные из синтетических смол, - капрон, энант и анид – по некоторым свойствам значительно превышают натуральный шёлк.


Из них вырабатывают красивые, прочные ткани и трикотаж. В технике используют изготовленные из капрона или анида верёвки, канаты, отличающиеся высокой прочностью. Эти полимеры применяют также в качестве основы автомобильных шин, для изготовления сетей, различных технических изделий.


Капрон является поликонденсатом аминокапроновой кислоты, содержащей цепь из шести атомов углерода:



Реакция образования капрона из аминокапроновой кислоты


Энант – поликонденсат аминоэнантовой кислоты, содержащий цепь из семи атомов углерода.


Анид (найлон и перлон) получается поликонденсацией двухосновной адипиновой кислоты НООС-(СН2)4-СООН и гексаметилендиамина 2-(СН2)6- NН2.

Оглавление


Биохимия

Косметическая химия

Коллоидная химия


Органическая химия


• Общая характеристика    органических
   соединений

• Структурная изомерия и    структурные формулы

• Углерод. Особенности    строения. Свойства.

• Классификация
   органических
   соединений:

  Ациклические соединения:

   Предельные углеводороды
       - алканы.

   Непредельные углеводороды:        - алкены,
       - алкадиены,
       - алкины.

   Циклические соединения:
    Карбоциклические     соединения:
       - ароматические соединения,
       - алициклические соединения.

    Гетероциклические     соединения


- Спирты.

- Простые эфиры.

- Альдегиды и кетоны.

- Карбоновые (жирные)   кислоты.

- Сложные эфиры (жиры).

- Полимеры.